本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都果断地尽可能避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生·清水紊乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的讲堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机缘重新来过，那不如好好折腾一回。